VILNIAUS universiteto Teisės fakulteto absolventas. Septynerius metus dirbo JAV teisininkų kontoros „McDermott, Will & Emery“ Vilniaus biure, vėliau buvo advokatų kontoros „Sutkienė, Pilkauskas ir partneriai“ partneris. J. Pilkauskas turi bendrovių „Tiltra Group“, „Kauno tiltai“, „PME Capital“ akcijų. 2011 m. „Tiltrą“ nupirko Lenkijos įmonė „Trakcja“.